Trifluorimetyylifenyylipiperatsiini
| meta-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-[3-(trifluorometyyli)fenyyli]piperatsiini |
| CAS-numero | 15532-75-9 |
| PubChem CID | 4296 |
| SMILES | C(F)(F)(F)C=1C=C(C=CC1)N2CCNCC2 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H13F3N2 |
| Moolimassa | 230.23 g/mol |
| Ulkomuoto | luonnonvalkoinen, kellertävä jauhe |
|
|
|
3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini (mTFMPP) on fenyylipiperatsiinien ryhmään kuuluva synteettinen psykoaktiivinen aine ja substituoitu piperatsiini. Sitä on myyty metyleenidioksimetamfetamiinin ("MDMA", "Ekstaasi") korvikkeena tai sen tilalla ainakin Yhdysvalloissa, yleensä muiden piperatsiinien kuten bentsyylipiperatsiinin (BZP) kanssa.
3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinilla on rooli ksenobioottina, ympäristökontaminanttina, psykotrooppisena lääkkeenä ja serotonergisenä agonistina ja vapauttavana aineena.
Farmakologia
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]| Kohde | Ki (nM) | Toiminto |
|---|---|---|
| 5-HT1A | 288 | agonisti |
| 5-HT1B | 132 | agonisti |
| 5-HT1D | 282 | agonisti |
| 5-HT2A | 269 | heikko osittaisagonisti tai antagonisti |
| 5-HT2B | N/D | N/D |
| 5-HT2C | 62 | agonisti |
| 5-HT3 | 2373 | agonisti |
| DAT | N/D | N/D |
| NET | N/D | N/D |
| SERT | 121 | serotoniinia vapauttava aine |
Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin on havaittu vähentävän jyrsijöiden aggressioita. Reesusapinat eivät itseannostelleet trifluorimetyylifenyylipiperatsiinia, mikä viittaa siihen, että sillä ei ole riippuvuutta aiheuttavia vaikutuksia.[4][5][6]
Sivuvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bentsyylipiperatsiinin ja 3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin yhdistelmään on liitetty useita sivuvaikutuksia, kuten unettomuutta, ahdistusta, pahoinvointia, oksentelua, päänsärkyä, lihassärkyä, migreeniä, kohtauksia[7], impotenssia ja harvoin psykoosia.[8]
Laki
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Suomi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ilmoitettu hallituksen asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista.[9]
Uusi-Seelanti
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]EACD:n suosituksen pohjalta Uuden-Seelannin hallitus on säätänyt lainsäädännön, joka sijoittaa BZP:n yhdessä muiden piperatsiinijohdannaisten TFMPP:n, mCPP:n, pFPP:n, MeOPP:n ja MBZP:n kanssa Uuden-Seelannin huumeiden väärinkäyttölain (New Zealand Misuse of Drugs Act 1975) C-luokkaan. Kiellon oli tarkoitus tulla voimaan Uudessa-Seelannissa 18. joulukuuta 2007, mutta lainmuutos ei tullut voimaan ennen seuraavana vuonna, ja BZP:n ja muiden lueteltujen piperatsiinien myynti laittoi Uudessa-Seelannissa 1. huhtikuuta 2008. Näiden huumeiden hallussapitoa ja käyttöä koskeva armahdus oli voimassa lokakuuhun 2008 asti, jolloin niistä tuli täysin laittomia.[10]
Johdannaiset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Flibanseriini, lääke
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin aineenvaihdunta pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 7.4.2023. (englanniksi)
- ↑ N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy') pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 01.09.2025. (englanniksi)
- ↑ mCPP but not TFMPP is an antagonist at cardiac 5HT3 receptors pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 01.09.2025. (englanniksi)
- ↑ Serotonin receptors and animal models of aggressive behavior pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.05.2026. (englanniksi)
- ↑ Effects of selective serotonergic agonists on aggressive behavior in rats pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.05.2026. (englanniksi)
- ↑ Reinforcing and discriminative stimulus effects of 1-benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine in rhesus monkeys pubmed.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 17.05.2026. (englanniksi)
- ↑ Trifluorimetyylifenyylipiperatsiinin sivuvaikutukset pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Viitattu 7.4.2023. (englanniksi)
- ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P: The clinical toxicology of the designer "party pills" benzylpiperazine and trifluoromethylphenylpiperazine. Clin Toxicol, March 2011, 49. vsk, nro 3, s. 131–41. PubMed:21495881 doi:10.3109/15563650.2011.572076 S2CID:42491343
- ↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 01.09.2025. (suomeksi)
- ↑ Misuse of Drugs (Classification of BZP) Amendment Bill 2008 parliament.nz. Viitattu 01.09.2025. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 3-trifluorimetyylifenyylipiperatsiini PubChem-tietokannassa. (englanniksi)
- TFMPP Erowid-päihdetietokannassa. (englanniksi)