Diclorodifenildicloroetano
| Diclorodifenildicloroetano | |
|---|---|
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1-cloro-4-[2,2-dicloro-1-(4- | |
| Identificadores | |
| Abreviaturas | DDD |
| Número CAS | 72-54-8 |
| PubChem | 6294 |
| ChemSpider | 6057 |
| Número CE | 200-783-0 |
| KEGG | C06636 |
| MeSH | DDD |
| ChEBI | CHEBI:27841 |
| ChEMBL | CHEMBL196590 |
| Referencia Beilstein | 4-05-00-01884 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
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| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C14H10Cl4 |
| Masa molecular | 320,04 |
| Aspecto | Incoloro e cristalino |
| Densidade | 1,476 g/cm3 |
| Punto de fusión | 1 095 °C; 2 003 °F; 1 368 K |
| Punto de ebulición | 350 °C; 662 °F; 623 K |
| Solubilidade en auga | 0,09 mg/L |
| log P | 6,02 (octanol-auga) |
| Presión de vapor | 1,35×10−6 mm Hg |
| kH | 6.6×10−6 atm ∙ m3/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O diclorodifenildicloroetano (DDD) é un insecticida organoclorado que é lixeiramente irritante para a pel.[1] O DDD é un metabolito do DDT.[2] O DDD é incoloro e cristalino;[3] está estreitamente relacionado quimicamente e é similar en propiedades ao DDT, pero está considerado menos tóxico para os animais que o DDT.[4] A fórmula molecular do DDD é (ClC6H4)2CHCHCl2 ou C14H10Cl4, mentres que a fórmula do DDT é (ClC6H4)2CHCCl3 ou C14H9Cl5.
O DDD está na clasificación de carcinóxenos no “Grupo B2”, o que significa que é un probable carcinóxeno para os humanos. Isto está baseado nun incremento da incidencia de cancro de pulmón en machos e femias de rato, e de cancro hepático en machos de rato, e cancro de tiroide en machos de ratas. Outro dato é que o DDD é un metabolito do DDT e moi similar a este, o cal é outro probable carcinóxeno humano.[2]
O DDD é unha molécula estable que resiste moito no tempo, polo que mesmo en países onde xa non está rexistrado para uso agrícola como Estados Unidos, a poboación xeral continúa a ser exposta a el. A fonte principal de exposición é a inxestión de comida que o contén.[5]
Mitotano
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Un feito interesante é que se un dos cloros p (para) do DDD cambia á posición orto, entón obtense un útil axente terapéutico chamado mitotano. Este é un exemplo de isómero posicional e das diferentes propiedades que poden ter este tipo de isómeros.
Táboa de nomes
[editar | editar a fonte]O DDD é un composto ao que se lle deron moitos nomes. Os seguintes nomes son sinónimos do DDD:
| Nomes sistemáticos | Nomes de superlista | Outros nomes |
|---|---|---|
| Benceno, 1,1'-(2,2- dicloroetilideno) bis(4-cloro- (9CI) |
4,4'-DDD | 1,1'-(2,2-Dicloroetilideno)bis (4-clorobenceno) |
| Etano, 1,1- dicloro-2,2-bis(p- clorofenil)- |
Benceno, 1,1'-(2,2- dicloroetilideno)bis(4-cloro- |
1,1-Bis(4-clorofenil)-2,2- dicloroetano |
| TDE | DDD | 1,1-Bis(p-clorofenil)-2,2- dicloroetano |
| p,p'-TDE | DDD, p,p'- | |
| Diclorodifenildicloroetano | ||
| RCRA waste number U060 | ||
| TDE | 1,1-Dicloro-2,2-bis(4- clorofenil)etano | |
| Tetraclorodifeniletano | 1,1-Dicloro-2,2-bis(p- clorofenil)etano | |
| p,p'-TDE | 1,1-Dicloro-2,2-bis (paraclorofenil)etano | |
| 1,1-Dicloro-2,2-di(4- clorofenil)etano | ||
| 2,2-Bis(4-clorofenil)-1,1- dicloroetano | ||
| 2,2-Bis(p-clorofenil)-1,1- dicloroetano | ||
| 4,4' DDD | ||
| 4,4-DDD | ||
| 4,4'- Diclorodifenildicloroetano | ||
| 4-05-00-01884 (Beilstein Handbook Reference) | ||
| AI3-04225 | ||
| Benceno, 1,1'-(2,2- dicloroetilideno)bis[4-cloro- | ||
| BRN 1914072 | ||
| CCRIS 573 | ||
| Caswell No. 307 | ||
| Diclorodifenil dicloroetano | ||
| Diclorodifenildicloretano | ||
| Dileno | ||
| EINECS 200-783-0 | ||
| ENT 4,225 | ||
| EPA Código Químico de Pesticida 029101 | ||
| Etano, 1,1-dicloro-2,2-bis(p- clorofenil)- | ||
| HEPT | ||
| HSDB 285 | ||
| ME-1700 | ||
| Me-700 | ||
| NCI-C00475 | ||
| NSC 8941 | ||
| OMS 1078 | ||
| para-para DDD | ||
| para,para'-DDD | ||
| para,para'- Diclorodifenyldicloroetano | ||
| p,p-DDD | ||
| p,p'-DDD | ||
| p,p'-Diclorodifenil-2,2-dicloroetileno | ||
| p,p'-Diclorodifenildicloroetano | ||
| Rotano | ||
| Rotano D-3 | ||
| Rotano WP-50 |
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Merck Index, 11ª ed, p 482
- 1 2 “p,p'-Dichlorodiphenyl dichloroethane (DDD) (CASRN 72-54-8).” Integrated Risk Information System. 25 Jan. 2007. United States Environmental Protection Agency. 23 Apr. 2007 <http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm Arquivado 01 de setembro de 2015 en Wayback Machine.>.
- ↑ Mish, Frederick C., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s Ninth New Collegiate Dictionary. 9th ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985.
- ↑ Guralnik, David B., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s New World Dictionary of the American Language. Second College Edition. New York, NY: Prentice Hall Press, 1986.
- ↑ “DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 Apr. 2007 <http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE Arquivado 07 de febreiro de 2012 en Wayback Machine. entón clicar “Env. Fate / Exposure”>.
Véxase tamén
[editar | editar a fonte]Ligazóns externas
[editar | editar a fonte]- TOXMAP - Páxina química do DDD
- para o rotano (DDD) do Physical and Theoretical Chemistry Laboratory da Universidade de Oxford
Bibliografía
[editar | editar a fonte]- “Chemicals: Dichlorodiphenyldichloroethane.” The Comparative Toxicogenomics Database. MDI Biological Laboratory, 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20090301203719/http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632>.
- “Data From SRC PhysProp Database.” SRC PhysProp Database. Syracuse Research Corporation. 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8>.
- “DDD.” Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. 25 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE entón clicar “Env. Fate / Exposure”>.
- “DDD—RN: 72-54-8.” ChemIDplus Lite Record. 9 de setembro de 2004. United States National Library of Medicine Specialized Information Services. 11 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8>.
- Guralnik, David B., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s New World Dictionary of the American Language. Second College Edition. Nova York, NY: Prentice Hall Press, 1986. ISBN 0-671-41809-2 (indexado), ISBN 0-671-41807-6 (cantos simples), ISBN 0-671-41811-4 (en rústica de tapa branda), e ISBN 0-671-47035-3 (de coiro).
- Mish, Frederick C., Editor in Chief. “DDD.” Webster’s Ninth New Collegiate Dictionary. 9ª ed. Springfield, MA: Merriam-Webster Inc., 1985. ISBN 0-87779-508-8, ISBN 0-87779-509-6 (indexado), e ISBN 0-87779-510-X (de luxo).
- “p,p'-DDD.” Substance Registry System. 1 de febreiro de 2006. United States Environmental Protection Agency. 11 Apr. 2007 <https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937>.
- “p,p'-Dichlorodiphenyl dichloroethane (DDD) (CASRN 72-54-8).” Integrated Risk Information System. 25 de xaneiro de 2007. United States Environmental Protection Agency. 23 de abril de 2007 <https://web.archive.org/web/20150901200342/http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm>.
