Benzol

Benzol
Benzol
Ümumi
Kimyəvi formulu	C6H6
Fiziki xassələri
Molyar kütlə	78,11 q/mol
Sıxlıq	0,8786 q/sm³
Dinamik özüllülük	0,0652 puazeyl
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	5,5 °C
Qaynama nöqtəsi	80,1 °C
Öz-özünə yanma temperaturu	498 ± 1 Selsi şkalası
Partlama həddi	1,2 ± 0,1 volume percent
Əmələgəlmə entalpiyası	82.930 C/mol, 49.080 C/mol
Buxarın təzyiqi	75 ± 1 Millimetr civə
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı	1,501
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	71-43-2
PubChem	241
EINECS-də qeyd. nöm.	200-753-7
SMILES	c1ccccc1 ; C1=CC=CC=C1;
InChI	InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N;
RTECS	CY1400000
ChEBI	16716
BMT nömrəsi	1114
ChemSpider	236
	Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Benzol (C₆H₆) — üzvi maddələr sinfinə daxil olan özünəməxsus, xoş, şirintəhər iyə malik, şəffaf maye. Benzol bəzən Benzen adı ilə də səslənir.

Tarix

1865-ci ildə Alman alimi Fridrix Avqust Kekule (Bonn Universitetini bitirmişdir) benzola tsikloheksatrien (C₆H₆) kimi quruluş vermişdir.^[2] Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Kekule formulundan bu günə kimi istifadə olunmasına baxmayaraq, o, benzolun xassələrini tam əks etdirmir.^[3]^[4]^[5] Belə ki, Kekule formulu benzolun birləşmə reaksiyasına daxil olmasını izah etdiyi halda, benzol üçün birləşmə reaksiyasının deyil, əvəzlənmə reaksiyasının xarakter olması, onun termodinamik və oksidləşdiricilərə qarşı davamlığı izah olunmamış qahrdı. Digər tərəfdən Kekule formuluna görə benzolun izomerdən 1,2-diəvəzli törəmələri ikidən ibarət olmalıdır. Lakin belə izomerlərin olması heç vaxt müşahidə olunmamışdır. Kekule bunu düzgün olaraq benzolda ikiqat əlaqələrin osillasiyası (yerlərini dəyişməsi) ilə izah edirdi.

Hazırda müxtəlif üsullarla təsdiq edilmişdir ki, benzol molekulu koplanardır,yəni benzolda bütün atomlar bir müstəvi üzərində yerləşir və karbon atomlarındakı qoşulmuş π-elektron orbitalları həmin müstəviyə perpendikulyardır.

Maraqlı faktlar

Əfsanəyə görə, Kekule Benzolun formulunu 1862-ci ildə yuxuda görmüşdür. O, yuxuda öz quyruğunu dişləyən ilan gördükdən sonra formulu fikirləşmişdir.^[2]

Kimyəvi xassələri

Benzol üçün xarakterik reaksiyalar:

Alkenlərlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində etilbenzol və kumol alınır:

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖧_{𝟤} 𝖢 = 𝖢 𝖧_{𝟤} \to_{}^{A l C l_{3} * H C l} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝖧_{𝟤} 𝖢 𝖧_{𝟥}

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖢 𝖧_{𝟤} = 𝖢 𝖧 - 𝖢 𝖧_{𝟥} \to_{}^{A l C l_{3} * H C l} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝖧 (𝖢 𝖧_{𝟥})_{𝟤}

xlorbenzol əmələ gətirmək üçün katalizatorun iştirakı ilə xlor və brom ilə qarşılıqlı təsir ( elektrofil əvəzetmə reaksiyası):

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖢 𝗅_{𝟤} \to_{}^{F e C l_{3}} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝗅 + 𝖧 𝖢 𝗅

Katalizator olmadıqda qızdırılma və ya işıqlandırma zamanı heksaxlorosikloheksan izomerlərinin qarışığının əmələ gəlməsi

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝟥 𝖢 𝗅_{𝟤} \to_{}^{T, h ν} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} 𝖢 𝗅_{𝟨}

Oleum məhlulunda benzol bromla reaksiyaya girdikdə heksabromobenzol əmələ gəlir:

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝟨 𝖡 𝗋_{𝟤} \to_{}^{H_{2} S O_{4} * S O_{3}} 𝖢_{𝟨} 𝖡 𝗋_{𝟨} + 𝟨 𝖧 𝖡 𝗋

Alkanların halogen törəmələri ilə alkilbenzolların əmələ gəlməsi ilə qarşılıqlı əlaqə (benzol alkilləşməsi, Friedel-Krafts reaksiyası):

Friedel-Crafts asilləşmə reaksiyası

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + (𝖢 𝖧_{𝟥} 𝖢 𝖮)_{𝟤} 𝖮 \to_{}^{A l C l_{3}} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝖮 𝖢 𝖧_{𝟥} + 𝖢 𝖧_{𝟥} 𝖢 𝖮 𝖮 𝖧

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝖮 𝖢 𝗅 \to_{}^{A l C l_{3}} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝖮 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} + 𝖧 𝖢 𝗅

Formilləşmə reaksiyası, benzolun CO və HCl qarışığı ilə qarşılıqlı təsiridir, yüksək təzyiqdə və katalizatorun təsiri altında davam edir, reaksiya məhsulu benzaldehiddir:

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖢 𝖮 + 𝖧 𝖢 𝗅 \to_{}^{𝖠 𝗅 𝖢 𝗅_{𝟥}} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖢 𝖮 𝖧 + 𝖧 𝖢 𝗅

Sulfonlaşma və nitrollaşma reaksiyaları (elektrofil əvəzetmə):

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖧 𝖭 𝖮_{𝟥} \to_{}^{H_{2} S O_{4}} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖭 𝖮_{𝟤} + 𝖧_{𝟤} 𝖮

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝖧_{𝟤} 𝖲 𝖮_{𝟦} \to 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟧} 𝖲 𝖮_{𝟥} 𝖧 + 𝖧_{𝟤} 𝖮

Benzolun hidrogenlə azaldılması (katalitik hidrogenləşmə):

𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝟥 𝖧_{𝟤} \to_{}^{N i / P d, P t; t} 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟣𝟤}

Benzolun oksidləşməsi

Benzol, strukturuna görə, oksidləşməyə çox davamlıdır

Ozonolaşma reaksiyası.

Reaksiya nəticəsində dialdehid - qlioksal (1,2-etandial) əmələ gəlir.

Yanma reaksiyası. Benzolun yanması oksidləşmənin məhdudlaşdırıcı halıdır. Benzol çox alovlanır və havada yüksək dumanlı alovla yanır (hər molekulda 92%-ə qədər karbon var):

𝟤 𝖢_{𝟨} 𝖧_{𝟨} + 𝟣𝟧 𝖮_{𝟤} \to 𝟣𝟤 𝖢 𝖮_{𝟤} ↑ + 𝟨 𝖧_{𝟤} 𝖮

Ədəbiyyat

Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. — М.: Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
Настольная книга учителя химии 10 класс/О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.:Дрофа, 2004 г.

İstinadlar

1 2 J. M. Smith, H.C. Van Ness, M.M. Abbott. Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (ing.). // Journal of Chemical Education. American Chemical Society. oktyabr 1950. Vol. 27, Iss. 10. P. 789. ISSN 0021-9584; 1938-1328 DOI.
1 2 Габриелян О.С., Остроумов И.Г. "Настольная книга учителя химии - 10 класс"
↑ P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
↑ A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
↑ P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.

Xarici keçidlər

Həmçinin bax

[_27c8a91ce208cd5c-1] 1 2 J. M. Smith, H.C. Van Ness, M.M. Abbott. Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (ing.). // Journal of Chemical Education. American Chemical Society. oktyabr 1950. Vol. 27, Iss. 10. P. 789. ISSN 0021-9584; 1938-1328 DOI.

[ReferenceA-2] 1 2 Габриелян О.С., Остроумов И.Г. "Настольная книга учителя химии - 10 класс"

[3] P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.

[4] A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.

[5] P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Karbohidrogenlər
Alkanlar	Metan • Etan • Propan • Butan • Pentan • Heksan • Heptan • Oktan (İzooktan) • Nonan • Dekan • Undekan • Dodekan • Tridekan • Heksadekan
Alkenlər	Etilen • Propilen • Butilen • İzobutilen • Penten • Heksen
Alkinlər	Asetilen • Propin • Butin
Dienlər	Butadien • İzopren
Digər doymamış k.-lər	Vinilasetilen • Diasetilen
Sikloalkanlar	Siklopropan • Siklobutan • Siklopentan • Sikloheksan • Sikloheptan • Siklooktan • Siklononan • Dekalin • İndan
Aromatik birləşmələr	Benzol • Toluol • Dimetilbenzollar • Etilbenzol • Kumol • Stirol • Fenilasetilen • İndan • Tsiklobutadien • Difenil • Difenilmetan • Trifenilmetan • Tetrafenilmetan • İnden
Çoxnüvəli aromatik k.-lər	Naftalin • Antrasen • Pentasen • Fenantren • Piren • Benzpiren • Azulen

Üzvi maddələr
Karbohidrogenlər	Alkanlar • Alkenlər • Alkinlər • Dienlər • Tsikloalkanlar • Aromatik karbohidrogenlər
Oksigenli üzvi birləşmələr	Spirtlər • Sadə efirlər • Aldehidlər • Ketonlar • Ketenlər • Karbon turşuları • Mürəkkəb efirlər • Ortoefirlər • Karbohidratlar • Yağlar • Xinonlar • Fenollar
Azotlu üzvi birləşmələr	Aminlər • Amidlər • Nitrobirləşmələr • Nitrozobirləşmələr • Oksimlər • Nitrillər • Aminturşular • Zülallar • Peptidlər
Kükürdlü üzvi birləşmələr	Tiollar • Tioefirlər • Sulfoturşular • Tioaldehidlər • Tioketonlar • Tiokarbon turşuları
Fosforlu üzvi birləşmələr	Fosfinlər • Fosfonist turşuları • Fosfin turşuları • Fosfon turşuları • Nuklein turşuları • Nukleotidlər
Halogenli üzvi birləşmələr	Ftorlu üzvi birləşmələr • Xlorlu üzvi birləşmələr • Bromlu üzvi birləşmələr • Yodlu üzvi birləşmələr
Silisiumlu üzvi birləşmələr	Silanlar • Silazanlar • Siltianlar • Siloksanlar • Silikonlar
Elementli üzvi birləşmələr	Germaniumlu • Borlu • Qalaylı • Misli • Alüminumlu • Civəli • Digər metallı üzvi birləşmələr
Digər mühüm siniflər	Halogenli karbohidrogenlər • Heterotsiklik birləşmələr • Perftor karbohidrogenlər