Fluoroform

Fluoroform
	Strukturní vzorec fluoroformu
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	trifluormethan
Triviální název	fluoroform
Ostatní názvy	R-23, HFC-23, FE-13, Fluoryl
Anglický název	Fluoroform
Německý název	Fluoroform
Sumární vzorec	CHF3
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-46-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-872-4
PubChem	6373
ChEBI	24073
UN kód	1984
SMILES	FC(F)F
InChI	InChI=1S/CHF3/c2-1(3)4/h1H
Číslo RTECS	PB6900000
Vlastnosti
Molární hmotnost	70,01 g/mol
Teplota tání	−155,2 °C
Teplota varu	−82,1 °C
Disociační konstanta pKa	25–28
Rozpustnost ve vodě	0,1 g/100 ml
Tlak páry	4,38 MPa (20 °C)
Bezpečnost
	; GHS04; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Fluoroform (systematický název trifluormethan) je fluorovaný derivát uhlovodíku s chemickým vzorcem CHF₃. Patří mezi haloformy (trihalomethany), skupinu sloučenin se vzorcem CHX₃ (X = halogen). Cíleně se vyrábí a používá se pro řadu různých aplikací (reaktant, prekurzor, chladivo, hasivo). Dále se získává jako vedlejší produkt při výrobě PTFE. V malém množství vzniká také biologicky, dekarboxylací kyseliny trifluoroctové.^[2]

Syntéza

Fluoroform byl poprvé získán Mauricem Meslansem při bouřlivé reakci jodoformu (trijodmethanu) se suchým fluoridem stříbrným v roce 1894.^[3] Tuto reakci vylepšil Otto Ruff náhradou fluoridu stříbrného směsí fluoridu rtuťnatého a vápenatého.^[4] Záměnná reakce funguje s jodoformem a bromoformem, záměna prvních dvou halogenových atomů fluorem probíhá velmi prudce. Albert Henne toto přeměnil na dvoustupňový proces; v prvním kroku reakcí fluoridu antimonitého s bromoformem vzniká bromdifluormethan, ve druhém se pak jeho reakcí s fluoridem rtuťnatým získá fluoroform. Byla to první účinná metoda syntézy fluorformu.^[4]

Průmyslové aplikace

CHF₃ se používá v polovodičovém průmyslu k plazmovému leptání oxidu a nitridu křemičitého.

Pod názvem R-23 či HFC-23 se používá jako užitečné chladivo, případně jako náhrada za chlortrifluormethan (R-13) – je vedlejším produktem jeho výroby.

Používá se také jako hasivo (obchodní značka FE-13) díky nízké toxicitě, nízké reaktivitě a vysoké hustotě. Nahradil dříve používaný bromtrifluormethan v plynových zhášecích systémech.

Organická chemie

CHF₃ je prekurzorem pro přípravu CF -
3 deprotonací. Molekula je slabě kyselá s pK_a = 25–28. Dále je prekurzorem pro CF₃Si(CH₃)₃.^[5]

Skleníkový plyn

CHF₃ je silným skleníkovým plynem. Sekretariát Clean Development Mechanism odhaduje, že tuna fluoroformu má v atmosféře stejné účinky jako 11 700 tun oxidu uhličitého. Novější práce (IPCC, 2007) naznačuje, že tato ekvivalence, nazývaná také stoletý potenciál globálního oteplování, je ještě o něco vyšší: 14 800.^[6] Životnost fluoroformu v atmosféře je 270 let.^[6]

Podle zprávy IPCC o klimatu z roku 2007 byl fluoroform zhruba do roku 2001 nejhojnějším fluorovaným uhlovodíkem v atmosféře, než ho překonal 1,1,1,2-tetrafluorethan (R-134a), nyní často používaný v automobilových klimatizacích. Globální emise fluoroformu pocházely v minulosti převážně z bezděčné produkce a uvolňování při výrobě chladiva R-22 (chlordifluormethanu).

Data v databázi emisí skleníkových plynů UNFCCC^[7] ukazují významný pokles emisí fluoroformu ve vyspělých zemích od 90. let 20. století do prvního desetiletí 21. století. Projekty UNFCCC Clean Development Mechanism poskytují od roku 2003 prostředky a podporu pro odstranění emisí fluoroformu vznikajícího jako vedlejší produkt při výrobě R-22 v rozvojových zemích. Podle dat Ozone Secretariat of the World Meteorological Organization se právě rozvojové země staly v posledních letech hlavními producenty chlordifluormethanu.^[8] Emise všech fluorovaných uhlovodíků jsou zahrnuty do kjótského protokolu. CHF₃ lze likvidovat pomocí elektrického oblouku nebo vysokoteplotním spalováním.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluoroform na anglické Wikipedii.

1 2 Trifluoromethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
↑ Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, s. 346–423. Dostupné online.
1 2 Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, s. 1200–1202. doi:10.1021/ja01286a012.
↑ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289
1 2 Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland (2007). "Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.". Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.
↑ http://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do
↑ Archivovaná kopie. ozone.unep.org [online]. [cit. 2011-09-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-07-21.

Literatura

McBee E. T. Fluorine Chemistry. Industrial & Engineering Chemistry. 1947, s. 236–237. doi:10.1021/ie50447a002.
Oram D. E., Sturges W. T., Penkett S. A., McCulloch A., Fraser P. J. Growth of fluoroform (CHF₃, HFC-23) in the background atmosphere. Geophysical Research Letters. 1998, s. 236–237. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-06-06. doi:10.1029/97GL03483.
McCulloch A. Fluorocarbons in the global environment: a review of the important interactions with atmospheric chemistry and physics. Journal of Fluorine Chemistry. 2003, s. 21–29. doi:10.1016/S0022-1139(03)00105-2.

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu fluoroform na Wikimedia Commons
MSDS at Oxford University
MSDS at mathesontrigas.com
Coupling of fluoroform with aldehydes using an electrogenerated base Archivováno 30. 9. 2007 na Wayback Machine.

[pubchem_cid_6373-1] 1 2 Trifluoromethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.

[3] Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, s. 346–423. Dostupné online.

[JACS_1937-4] 1 2 Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, s. 1200–1202. doi:10.1021/ja01286a012.

[5] Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289

[Forster,_P.,_V._Ramaswamy,_P._Artaxo,_T._Berntsen,_R._Betts,_D.W._Fahey,_J._Haywood,_J._Lean,_D.C._Lowe,_G._Myhre,_J._Nganga,_R._Prinn,_G._Raga,_M._Schulz_and_R._Van_Dorland_2007-6] 1 2 Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland (2007). "Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.". Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.

[7] ttp://unfccc.int/di/FlexibleQueries.do

[8] Archivovaná kopie. ozone.unep.org [online]. [cit. 2011-09-03]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-07-21.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Chladiva

CFC a další halogenderiváty	R-10 (tetrachlormethan) • R-11 (trichlorfluormethan) • R-12 (dichlordifluormethan) • R-12B1 (bromchlordifluormethan) • R-12B2 (dibromdifluormethan) • R-13 (chlortrifluormethan) • R-13B1 (bromtrifluormethan) • R-14 (tetrafluormethan) • R-20 (trichlormethan (chloroform)) • R-21 (dichlorfluormethan) • R-22 (chlordifluormethan) • R-22B1 (bromdifluormethan) • R-23 (trifluormethan (fluoroform)) • R-30 (dichlormethan) • R-31 (chlorfluormethan) • R-32 (difluormethan) • R-40 (chlormethan) • R-41 (fluormethan) • R-125 (pentafluorethan) • R-130 (1,1,2,2-tetrachlorethan) • R-130a (1,1,1,2-tetrachlorethan) • R-134a (1,1,1,2-tetrafluorethan) • R-150 (1,2-dichlorethan) • R-160 (chlorethan) • R-218 (oktafluorpropan) • R-1120 (trichlorethylen)

Uhlovodíky	R-50 (methan) • R-170 (ethan) • R-290 (propan) • R-600 (butan) • R-600a (isobutan) • R-601 (pentan) • R-601a (isopentan) • R-1150 (ethen) • R-1270 (propen)

Ostatní látky	R-610 (diethylether) • R-611 (methylformiát) • R-630 (methylamin) • R-631 (ethylamin) • R-702 (vodík) • R-704 (helium) • R-717 (amoniak) • R-718 (voda) • R-720 (neon) • R-728 (dusík) • R-732 (kyslík) • R-740 (argon) • R-744 (oxid uhličitý) • R-744a (oxid dusný) • R-7640 (oxid siřičitý) • R-784 (krypton)