Isatin
| Isatin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1H-indol-2,3-dion |
| Ostatní názvy | tribulin |
| Sumární vzorec | C8H5NO2 |
| Vzhled | oranžovočervená pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-56-5 |
| PubChem | 7054 |
| ChEBI | 27539 |
| SMILES | O=C2c1ccccc1NC2=O |
| InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 147,131 g/mol |
| Teplota tání | 200 °C (573 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| R-věty | R22 R36 R37 R38 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Isatin je organická sloučenina, derivát indolu. Poprvé ji připravili roku 1840 Otto Linné Erdmann[2] a Auguste Laurent[3] oxidací indiga kyselinou dusičnou a kyselinou chromovou. Isatin se nachází v mnoha rostlinách, jako jsou boryt barvířský, Calanthe discolor a Couroupita guianensis.[4]
Schiffovy báze isatinu jsou zkoumány z hlediska možného využití jako léčiv.[5]
Při reakci isatinu s kyselinou sírovou a surového benzenu vzniká modré barvivo indofenin. Dlouho se předpokládalo, že jde o reakci s benzenem; Victor Meyer dokázal izolovat látku odpovědnou za příslušnou reakci se surovým benzenem a zjistil, že jde o thiofen.[6]
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Běžnými postupy přípravy isatinů jsou Sandmeyerova metoda, Stolleův proces a Gassmanův proces; při všech se jako substrát používá anilin.[7]
Reakce
[editovat | editovat zdroj]Isatin lze oxidovat na isatanhydrid pomocí oxidu chromového nebo sonochemicky pomocí peroxidu vodíku.[14]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isatin na anglické Wikipedii.
- 1 2 Isatin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Otto Linné Erdmann. Untersuchungen über den Indigo. Journal für Praktische Chemie. 1840, s. 321–362. (německy)
- ↑ Auguste Laurent. Recherches sur l'indigo. Annales de Chimie et de Physique. 1840, s. 393–434. Dostupné online. (francouzsky)
- ↑ J. F. M. da Silva; S. J. Garden; A. C. Pinto. The Chemistry of Isatins: a Review from 1975 to 1999. Journal of the Brazilian Chemical Society. 2001, s. 273–324. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ A. A. Jarrahpour; D. Khalili. Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a Novel bis-Schiff Base. Molbank. 2001, s. 273–324. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ W. C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, s. 393–434. (anglicky)
- ↑ P. Hewawasam; N. A. Meanwell. A General Method for the Synthesis of Isatins. Tetrahedron Letters. 1994, s. 7303–7306. (anglicky)
- ↑ S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 12, 946 (1957).
- ↑ S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 13, 75 (1958).
- ↑ S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. III. The preparation of alpha-alkyl and of alpha-aryltryptamines. Il Farmaco; edizione scientifica. 1958, s. 893–910. PMID 13619730.
- ↑ S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. Note IV. Preparation of alpha-alkyl- and alpha-aryl-N-methyltryptamines. Il Farmaco; edizione scientifica. 1959, s. 854–866. PMID 13854355.
- ↑ S. Pietra; G. Tacconi. Indole derivatives. Note 5. Synthesis of alpha-phenyl-beta-methyltryptamine. Il Farmaco; edizione scientifica. 1960, s. 451–467. PMID 13854354.
- ↑ S. Pietra, G. Tacconi, Farmaco, Ed. Sci., 16, 483 (1961).
- ↑ Todor Deligeorgiev; Aleksey Vasilev; Juan J. Vaquero; Julio Alvarez-Builla. A green synthesis of isatoic anhydrides from isatins with urea–hydrogen peroxide complex and ultrasound. Ultrasonics Sonochemistry. 1960, s. 451–467. PMID 13854354.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Isatin na Wikimedia Commons
