Přeskočit na obsah

Luteolin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Luteolin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název2-(3,4-dihydroxyfenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on
Ostatní názvy3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavon, luteolol, digitoflavon, flacitran, luteolin
Sumární vzorecC15H10O6
Identifikace
Registrační číslo CAS491-70-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-741-0
PubChem5280445
ChEBI15864
SMILESC1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChIInChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-6,16-19H
Vlastnosti
Molární hmotnost286,24 g/mol
Teplota tání329,5 °C (602 K)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Luteolin je žluté barvivo vyskytující se v rýtu barvířském (Reseda luteola) a řadě dalších rostlin. Tuto látku poprvé v čisté podobě izoloval, a také pojmenoval, v roce 1829 francouzský chemik Michel Eugène Chevreul.[2][3]

Empirický vzorec luteolinu určili v roce 1864 rakouští chemici Heinrich Hlasiwetz a Leopold Pfaundler;[4][5] roku 1896 navrhl Arthur George Perkin jeho strukturu,[6] o jejíž potvrzení se zasloužil v roce 1900 Stanisław Kostanecki, jehož studenti A. Różycki a J. Tambor dokázali luteolin připravit uměle.[7]

Luteolin lze nalést v listech, slupkách, borce, v květěch jetele, a v pylu ambrozie.[8]

Izolován byl také z  máty peprné.[9]

Obsahují jej také například celer, brokolice, artyčok, mrkev, olivový olej, a dobromysl obecná.[10]

Laboratorním výzkumem luteolinu nebyly prokázány žádné vlivy na zdraví.[9]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Luteolin na anglické Wikipedii.

  1. 1 2 3 4 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280445
  2. ↑ M. E. Chevreul. Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture. [s.l.]: [s.n.], 1829. Dostupné online. Kapitola 30e Leçon, Chapitre XI. De la Gaude, s. 143–148.
  3. ↑ Thomas Thomson. Chemistry of Organic Bodies. Vegetables. [s.l.]: [s.n.], 1838. Dostupné online. S. 415–416.
  4. ↑ H. Hlasiwetz; L. Pfaundler. Über das Morin, Maclurin und Quercitrin. Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. 1864, s. 6–59. Dostupné online.
  5. ↑ H.- Hlasiwetz; L. Pfaundler. Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin. Journal für praktische Chemie. 1865, s. 65–106. Dostupné online. doi:10.1002/prac.18650940112.
  6. ↑ A. G. Perkin. Luteolin. Part II. Journal of the Chemical Society. 1896, s. 799–803. Dostupné online. doi:10.1039/CT8966900799.
  7. ↑ S. Kostanecki; A. Różycki; J. Tambor. Synthese des Luteolins. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1900, s. 3410–3417. Dostupné online. doi:10.1002/cber.190003303121.
  8. ↑ John Mann. Secondary Metabolism. [s.l.]: Oxford University Press, 1992. Dostupné online. ISBN 978-0-19-855529-2. S. 279–280.
  9. 1 2 Flavonoids [online]. [cit. 2025-10-22]. Dostupné online.
  10. ↑ M.- López-Lázaro. Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2009, s. 31–59. doi:10.2174/138955709787001712. PMID 19149659.

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Obrázky, zvuky či videa k tématu luteolin na Wikimedia Commons