Talatisamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Talatisamin
Andere Namen	Talatizamin; (1α,14α,16β)-20-Ethyl-1,16-dimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-8,14-diol (IUPAC); (1S,4S,5R,7S,8S,9R,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-N-Methyl-8,14-dihydroxy-1,16-trimethoxy-4-(methoxymethylen)aconitan;
Summenformel	C24H39NO5
Kurzbeschreibung	Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	441761
ChemSpider	390361
Wikidata	Q27108375
Eigenschaften
Molare Masse	421,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Talatisamin oder Talatizamin ist ein hoch oxygeniertes C₁₉-Diterpenoid-Alkaloid mit K⁺-Kanal-hemmender, antiarrhythmischer und neuroprotektiver Wirkung.^[5] Talatisamin gilt als wesentlicher bioaktiver Bestandteil der Seitenwurzeln der Eisenhut-Art Aconitum carmichaelii, die in der traditionellen chinesischen Medizin als Kardiotonikum eingesetzt werden.^[6]

Vorkommen

Talatisamin kommt unter anderem in verschiedenen Eisenhut-Arten^[3]^[7]^[8] und Rittersporn-Arten^[9] vor.

Struktur

Talatisamin weist ein Aconitan-Kohlenstoffgerüst mit vier Sechsringen, darunter ein stickstoffhaltiger sechsgliedriger Heterocyclus, und zwei Fünfringen auf. Die vier Sechsringe nehmen Sesselkonformationen und beide Fünfringe Briefumschlag-Konformationen ein.^[3] Talatisamin besitzt 12 benachbarte Stereozentren.^[10]

Totalsynthese

Die erste, von einem Atisin-artigem Intermediat ausgehende Totalsynthese des Talatisamins wurde in den 1970er-Jahren durch Wiesner et al. entwickelt.^[11]^[12] 2020 publizierten Kamakura et al. eine 33-stufige, von 2-Cyclohexenon ausgehende Totalsynthese.^[10] 2021 publizierten Wong et al. eine Synthese durch eine Fragmentkopplungsstrategie.^[13]

Biologische Aktivität

Untersuchungen der Wirkung von Talatisamin auf spannungsgesteuerte K⁺-, Na⁺- und Ca²⁺-Ströme in Hippocampusneuronen von Ratten ergaben, dass Talatisamin als spezifischer und reversibler Blocker des verzögert gleichrichtenden K⁺-Kanals wirkt. Gleichzeitig zeigte Talasitamin selbst bei Applikation hoher Konzentrationen nur eine sehr geringe blockierende Wirkung auf spannungsgesteuerte Na⁺- und Ca²⁺-Ströme.^[14] Huang et al. bezeichneten Metaboliten des Talatisamins als potentielle Therapeutika gegen Herzversagen.^[6]

Einzelnachweise

↑ | CHEBI:9392 – Talatizamine,
1 2 | ChemSpider-ID: 390361 – Talatizamine
1 2 3 Jun Lei, Ya-Jun Luo, Qing-Quan Bian, Xiong-Qing Wang: Talatisamine, a C₁₉-diterpenoid alkaloid from Chinese traditional herbal `Chuanwu'. In: Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. Band 67, Nr. 12, 15. Dezember 2011, ISSN 1600-5368, S. o3145–o3146, doi:10.1107/S1600536811044242, PMID 22199672, PMC 3238819 (freier Volltext) – (iucr.org).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Tsukasa Shimakawa, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue: Total Synthesis of Talatisamine: Exploration of Convergent Synthetic Strategies. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 94, Nr. 3, 15. März 2021, ISSN 0009-2673, S. 973–983, doi:10.1246/bcsj.20200400 (oup.com).
1 2 Shuai Huang, Yang Lv, Jian-Zhu Wang, Mei-Zhen Ye, Rui-Jie Lu, Lin Chen, Jiang Xie, Feng Gao, Xian-Li Zhou: Metabolite Profiling of Talatisamine in Heart Tissue After Oral Administration and Analysis of Cardiac Bioactivities. In: Planta Medica. Band 89, Nr. 06, Mai 2023, ISSN 0032-0943, S. 674–682, doi:10.1055/a-1956-7542 (thieme-connect.de).
↑ M.A. Khaimova, M.D. Palamareva, N.M. Mollov, V.P. Krestev: The structures of talatisamine and cammaconine by correlation with isotalatizidine. In: Tetrahedron. Band 27, Nr. 4, Januar 1971, S. 819–822, doi:10.1016/S0040-4020(01)92477-9 (elsevier.com).
↑ Jesús G. Díaz, Juan García Ruiza, Werner Herz: Norditerpene and diterpene alkaloids from Aconitum variegatum. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 7, April 2005, S. 837–846, doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.019 (elsevier.com).
↑ Ufuk Kolak, Mehmet Öztürk, Fevzi Özgökçe, Ayhan Ulubelen: Norditerpene alkaloids from Delphinium linearilobum and antioxidant activity. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 19, Oktober 2006, S. 2170–2175, doi:10.1016/j.phytochem.2006.06.006 (elsevier.com).
1 2 Daiki Kamakura, Hidenori Todoroki, Daisuke Urabe, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue: Total Synthesis of Talatisamine. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 1, 2. Januar 2020, ISSN 1433-7851, S. 479–486, doi:10.1002/anie.201912737 (wiley.com).
↑ K. Wiesner, T. Y. R. Tsai, K. Huber, S. E. Bolton, R. Vlahov: Total synthesis of talatisamine, a delphinine type alkaloid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 96, Nr. 15, Juli 1974, ISSN 0002-7863, S. 4990–4992, doi:10.1021/ja00822a048 (acs.org).
↑ K. Wiesner: The total synthesis of racemic talatisamine. In: Pure and Applied Chemistry. Band 41, Nr. 1–2, 1. Januar 1975, ISSN 1365-3075, S. 93–112, doi:10.1351/pac197541010093 (degruyter.com).
1 2 Alice R. Wong, Nicholas J. Fastuca, Victor W. Mak, Jeffrey K. Kerkovius, Susan M. Stevenson, Sarah E. Reisman: Total Syntheses of the C 19 Diterpenoid Alkaloids (−)-Talatisamine, (−)-Liljestrandisine, and (−)-Liljestrandinine by a Fragment Coupling Approach. In: ACS Central Science. Band 7, Nr. 8, 25. August 2021, ISSN 2374-7943, S. 1311–1316, doi:10.1021/acscentsci.1c00540, PMID 34471676, PMC 8393236 (freier Volltext) – (acs.org).
↑ M.-K. Song, H. Liu, H.-L. Jiang, J.-M. Yue, G.-Y. Hu, H.-Z. Chen: Discovery of talatisamine as a novel specific blocker for the delayed rectifier K+ channels in rat hippocampal neurons. In: Neuroscience. Band 155, Nr. 2, August 2008, S. 469–475, doi:10.1016/j.neuroscience.2008.06.009 (elsevier.com).

[1] | CHEBI:9392 – Talatizamine,

[ChemSpider-2] 1 2 | ChemSpider-ID: 390361 – Talatizamine

[Lei2011-3] 1 2 3 Jun Lei, Ya-Jun Luo, Qing-Quan Bian, Xiong-Qing Wang: Talatisamine, a C₁₉-diterpenoid alkaloid from Chinese traditional herbal `Chuanwu'. In: Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. Band 67, Nr. 12, 15. Dezember 2011, ISSN 1600-5368, S. o3145–o3146, doi:10.1107/S1600536811044242, PMID 22199672, PMC 3238819 (freier Volltext) – (iucr.org).

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[5] Tsukasa Shimakawa, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue: Total Synthesis of Talatisamine: Exploration of Convergent Synthetic Strategies. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 94, Nr. 3, 15. März 2021, ISSN 0009-2673, S. 973–983, doi:10.1246/bcsj.20200400 (oup.com).

[Huang2023-1-6] 1 2 Shuai Huang, Yang Lv, Jian-Zhu Wang, Mei-Zhen Ye, Rui-Jie Lu, Lin Chen, Jiang Xie, Feng Gao, Xian-Li Zhou: Metabolite Profiling of Talatisamine in Heart Tissue After Oral Administration and Analysis of Cardiac Bioactivities. In: Planta Medica. Band 89, Nr. 06, Mai 2023, ISSN 0032-0943, S. 674–682, doi:10.1055/a-1956-7542 (thieme-connect.de).

[7] M.A. Khaimova, M.D. Palamareva, N.M. Mollov, V.P. Krestev: The structures of talatisamine and cammaconine by correlation with isotalatizidine. In: Tetrahedron. Band 27, Nr. 4, Januar 1971, S. 819–822, doi:10.1016/S0040-4020(01)92477-9 (elsevier.com).

[8] Jesús G. Díaz, Juan García Ruiza, Werner Herz: Norditerpene and diterpene alkaloids from Aconitum variegatum. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 7, April 2005, S. 837–846, doi:10.1016/j.phytochem.2005.01.019 (elsevier.com).

[9] Ufuk Kolak, Mehmet Öztürk, Fevzi Özgökçe, Ayhan Ulubelen: Norditerpene alkaloids from Delphinium linearilobum and antioxidant activity. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 19, Oktober 2006, S. 2170–2175, doi:10.1016/j.phytochem.2006.06.006 (elsevier.com).

[Kamakura2020-1-10] 1 2 Daiki Kamakura, Hidenori Todoroki, Daisuke Urabe, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue: Total Synthesis of Talatisamine. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 59, Nr. 1, 2. Januar 2020, ISSN 1433-7851, S. 479–486, doi:10.1002/anie.201912737 (wiley.com).

[11] K. Wiesner, T. Y. R. Tsai, K. Huber, S. E. Bolton, R. Vlahov: Total synthesis of talatisamine, a delphinine type alkaloid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 96, Nr. 15, Juli 1974, ISSN 0002-7863, S. 4990–4992, doi:10.1021/ja00822a048 (acs.org).

[12] K. Wiesner: The total synthesis of racemic talatisamine. In: Pure and Applied Chemistry. Band 41, Nr. 1–2, 1. Januar 1975, ISSN 1365-3075, S. 93–112, doi:10.1351/pac197541010093 (degruyter.com).

[Wong2021-1-13] 1 2 Alice R. Wong, Nicholas J. Fastuca, Victor W. Mak, Jeffrey K. Kerkovius, Susan M. Stevenson, Sarah E. Reisman: Total Syntheses of the C 19 Diterpenoid Alkaloids (−)-Talatisamine, (−)-Liljestrandisine, and (−)-Liljestrandinine by a Fragment Coupling Approach. In: ACS Central Science. Band 7, Nr. 8, 25. August 2021, ISSN 2374-7943, S. 1311–1316, doi:10.1021/acscentsci.1c00540, PMID 34471676, PMC 8393236 (freier Volltext) – (acs.org).

[14] M.-K. Song, H. Liu, H.-L. Jiang, J.-M. Yue, G.-Y. Hu, H.-Z. Chen: Discovery of talatisamine as a novel specific blocker for the delayed rectifier K+ channels in rat hippocampal neurons. In: Neuroscience. Band 155, Nr. 2, August 2008, S. 469–475, doi:10.1016/j.neuroscience.2008.06.009 (elsevier.com).

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