Flavanono

Flavanono aŭ C₁₅H₁₂O₂ estas natura fitokemiaĵo kies strukturo estas karakterizita per benzopiranona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj flavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan^[3] substituadon estis izolitaj kaj posedas farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas pli ol tri mil membrojn de la flavanoida familio, nur kun flavanonaj rondoj.

La unua flavanono, la naringino, kiu estas glukozido de la naringenino, estis malkovrita en 1857 de DeVry, ekstraktita el la floroj de vinberujoj en Javo.^[4] Ĝenerale, la flavanonoj estas flavaj solidaĵoj, amargustaj, nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj metanolo, etanolo, acetono, kloroformo, duetila etero, acetata acido kaj benzeno. Flavanonoj, samkiel la flavonoidoj, posedas antioksidigajn, antitumorajn, antiinflamajn kaj antikancerajn proprecojn.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la apigenino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Sintezo 2

Preparado ekde la flavono per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

$\to_{}^{}$

Sintezo 3

Preparado ekde la flavonolo per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Sintezo 4

Preparado ekde la genisteino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Sintezo 5

Preparado ekde la kverketino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Sintezo 6

Preparado ekde la luteolino per reduktado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Sintezo 7

Preparado ekde la naringenino per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al apigenino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcio 2

Konvertado al flavono per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcio 3

Konvertado al flavonolo per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcio 4

Konvertado al genisteino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcio 5

Konvertado al kverketino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcio 6

Konvertado al luteolino per oksidado en la 2-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Reakcio 7

Konvertado al naringenino per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

$\to_{}^{}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Referencoj

Kategorio Flavanono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

[1] Chemsrc

[2] PubChem

[3] Prenolo

[4] Analysis of Antioxidant-Rich Phytochemicals

[1]

[2]

[3]

[4]