Jack Smith e Sabeer Bhatia establecérono o 4 de xullo de 1996 como un dos primeiros servizos webmail gratuítos. Microsoft mercouno en 1997 por unha cantidade estimada en 400 millóns de dólares e mudoulle o nome para MSN Hotmail. A versión actual, Windows Live Hotmail anunciouse o 1 de novembro de 2005 pero non saíu, e só no Países Baixos, ata o 9 de novembro de 2006 e houbo que agardar ata o 7 de maio de 2007 para o seu lanzamento internacional. Windows Live Hotmail na súa versión básica presenta 5 GB capacidade, medidas de seguridade patentadas, tecnoloxía AJAX e integración con Windows Live Messenger, Spaces, Calendar e Contacts. A súa interface está traducida a 35 linguas.