Solvente
Um solvente (do latim solvō, "soltar, desatar, resolver") é uma substância que dissolve um soluto e forma uma solução. Um solvente costuma ser líquido, mas também pode ser sólido, gasoso ou um fluido supercrítico. Em soluções formadas por componentes no mesmo estado físico, costuma-se chamar de solvente o componente presente em maior proporção, embora essa seja uma convenção e não uma regra universal.[2] A água é solvente de muitas substâncias polares e o solvente mais comum nos sistemas biológicos. Íons, proteínas e muitas outras substâncias celulares encontram-se dissolvidos ou dispersos no meio aquoso das células.
Os solventes são usados em tintas, removedores de tinta, tintas de impressão e lavagem a seco.[3] Entre os usos de solventes orgânicos estão a lavagem a seco, com percloroetileno, os tíneres, como tolueno e terebintina, removedores de esmalte e solventes de cola, como acetona, acetato de metila e acetato de etila, removedores de manchas, com hexano e éter de petróleo, detergentes, com terpenos cítricos, e perfumes, com etanol. Solventes também são empregados nas indústrias química, farmacêutica, petrolífera e de gás, entre elas em processos de síntese química, extração e purificação.
Solventes de base biológica podem ser obtidos de matérias-primas renováveis e resíduos, entre eles açúcares, biomassa lignocelulósica, óleos vegetais, glicerol e terpenos.[4] A origem renovável, por si só, não determina a toxicidade, a biodegradabilidade ou o desempenho ambiental de um solvente. Alguns biossolventes exigem processos de produção intensivos em energia, apresentam toxicidade ou têm biodegradação limitada, de modo que sua avaliação pode exigir dados de todo o ciclo de vida.[5]
Soluções e solvatação
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Quando uma substância é dissolvida em outra, forma-se uma solução.[6] Isso difere do que ocorre quando os componentes são insolúveis, como a areia em água. Em uma solução, os componentes ficam distribuídos uniformemente em escala molecular e não formam fases contínuas separadas. As partículas do soluto ficam dispersas entre as moléculas do solvente e podem ser envolvidas por elas em estruturas de solvatação. Suspensões e emulsões apresentam fases distintas. A capacidade de uma substância dissolver-se em outra recebe o nome de solubilidade. Quando duas substâncias podem ser misturadas em todas as proporções, elas são miscíveis.[7]
Na dissolução, parte das interações soluto-soluto e solvente-solvente precisa ser vencida, enquanto novas interações soluto-solvente são formadas. A separação das partículas do soluto e do solvente requer energia, enquanto a formação das interações de solvatação libera energia. O balanço pode tornar a dissolução exotérmica ou endotérmica. A formação de uma solução também aumenta a dispersão das partículas do soluto pelo solvente, o que constitui uma contribuição entrópica para a espontaneidade do processo.[2] A espontaneidade a temperatura e pressão constantes depende da variação da energia livre de Gibbs, expressa por , e não de uma única dessas grandezas isoladamente.[8]
As interações envolvidas dependem das propriedades químicas do solvente e do soluto, como ligação de hidrogênio, momento dipolar de ligação e polarizabilidade.[9] A solvatação, no sentido estrito, refere-se às interações e à reorganização das moléculas do solvente ao redor das espécies dissolvidas e não implica necessariamente alteração covalente do soluto. A dissolução pode ser acompanhada por dissociação, ionização, complexação ou reação química. A energia e a entropia de solvatação podem ter valores apreciáveis.
Uma solução é uma mistura homogênea constituída por um ou mais solutos dispersos em um solvente. Soluções podem ser sólidas, líquidas ou gasosas. Ligas metálicas podem formar soluções sólidas e o ar é um exemplo de solução gasosa.[2]
Papel em reações e separações
[editar | editar código]Mesmo quando não é consumido estequiometricamente em uma reação química, o solvente pode alterar seu curso. Ele permite colocar reagentes em uma mesma fase, modifica as interações intermoleculares e a estabilização de reagentes, produtos e estados de transição, determina concentrações e pode alterar a velocidade e a seletividade de uma reação.[10]
Solventes também são usados depois de uma reação para separar ou purificar seus componentes. Entre as operações que dependem das diferenças de solubilidade estão precipitação, cristalização, recristalização, extração e cromatografia.[3][10]
Classificação dos solventes
[editar | editar código]Os solventes podem ser classificados de diferentes maneiras, entre elas pela polaridade, capacidade de doar ou aceitar ligações de hidrogênio, composição química e propriedades físicas. Uma divisão comum separa solventes de baixa polaridade dos solventes polares. Um caso particular é o mercúrio elementar, cujas soluções metálicas são chamadas de amálgamas. Também existem outras soluções de metais líquidos à temperatura ambiente.[11]
A constante dielétrica, ou permissividade relativa, fornece uma medida aproximada de alguns aspectos da polaridade de um solvente. A forte resposta dielétrica da água é expressa por uma constante de aproximadamente 88 a 0 °C.[12] Solventes com constante dielétrica inferior a aproximadamente 15 são muitas vezes chamados de pouco polares ou apolares, embora não exista um único valor que descreva todas as formas de interação entre solvente e soluto.[13]
A constante dielétrica expressa a capacidade de um meio de reduzir o campo elétrico produzido por cargas nele presentes em comparação com o vácuo.[13] Por isso, juntamente com outras propriedades, ela ajuda a estimar a capacidade de um solvente de estabilizar íons e dissolver determinados compostos iônicos. A solubilidade real depende também de fatores como energia reticular, solvatação, temperatura e outras interações intermoleculares.[10]
Outras escalas de polaridade
[editar | editar código]A constante dielétrica não é a única medida usada para caracterizar solventes. Como propriedades diferentes do meio podem afetar uma reação de maneiras diferentes, foram criadas escalas empíricas sensíveis a interações específicas.
Na equação de Grunwald-Winstein, o parâmetro Y expressa o poder ionizante do solvente, enquanto m mede a sensibilidade do substrato a esse efeito.[10]
A escala Z de Kosower mede a polaridade a partir do efeito do solvente sobre os máximos de absorção no ultravioleta de determinados sais, em especial compostos de piridínio.[14]
O número doador e as escalas de doação e aceitação medem a maneira como o solvente interage com espécies de referência, como ácidos e bases de Lewis.[15]
O parâmetro de solubilidade de Hildebrand é a raiz quadrada da densidade de energia coesiva. É usado principalmente com sistemas nos quais predominam forças de dispersão e não representa separadamente interações mais específicas, como ligações de hidrogênio.
O corante de Reichardt, um corante solvatocrômico cuja absorção muda em função do meio, fornece a escala ET(30). ET corresponde à energia da transição eletrônica usada na medição, em kcal/mol, e o número 30 designa o corante. Outra escala aproximadamente correlacionada, ET(33), pode ser definida com vermelho do Nilo.
O parâmetro de solvente ϸ de Gregory é um parâmetro de densidade de carga obtido por cálculos de química quântica.[16] Ele reproduz muitos parâmetros experimentais, sobretudo os números doador e aceptor, por meio de uma análise eletrostática de decomposição de carga. O parâmetro foi desenvolvido inicialmente para quantificar interações relacionadas à série de Hofmeister de forma aplicável a íons monoatômicos e poliatômicos.
A polaridade, o momento dipolar, a polarizabilidade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio afetam que compostos um solvente consegue dissolver e com que outros líquidos ele é miscível. Como regra empírica, substâncias polares tendem a apresentar maior solubilidade em solventes polares e substâncias apolares em solventes apolares, princípio resumido pela expressão "semelhante dissolve semelhante". A regra é uma aproximação e não substitui a consideração das interações e energias específicas de cada sistema.[2] Compostos fortemente polares, como açúcares, entre eles a sacarose, e muitos sais inorgânicos, como o sal de cozinha, dissolvem-se bem em água. Compostos pouco polares, como muitos óleos e ceras, apresentam maior solubilidade em solventes pouco polares, como hexano. Água e hexano, assim como vinagre e óleo vegetal, não são miscíveis e formam duas fases depois de cessada a agitação.
A polaridade pode ser decomposta em contribuições diferentes. Os Parâmetros de Kamlet-Taft expressam dipolaridade e polarizabilidade, π*, acidez de ligação de hidrogênio, α, e basicidade de ligação de hidrogênio, β. Os valores são obtidos a partir de deslocamentos espectrais de corantes solvatocrômicos, entre eles o corante de Reichardt, nitroanilinas e dietilnitroanilina. Os parâmetros de solubilidade de Hansen separam a densidade de energia coesiva em contribuições de dispersão, polaridade e ligação de hidrogênio.
Solventes próticos e apróticos
[editar | editar código]Na terminologia tradicional da química orgânica, solventes próticos como água, álcoois e ácidos carboxílicos podem atuar como doadores de ligações de hidrogênio. Esses solventes podem solvatar fortemente ânions por meio dessas ligações. Solventes convencionalmente chamados de polares apróticos, como acetona, acetonitrila e dimetilsulfóxido, não atuam como doadores fortes de ligação de hidrogênio e podem apresentar momentos dipolares elevados.[17]
A IUPAC usa "solvente HBD", do inglês hydrogen-bond donating solvent, como sinônimo de solvente prótico e o define como um solvente com momento dipolar permanente apreciável e hidrogênios suficientemente ácidos para formar ligações de hidrogênio fortes com o soluto. Um solvente incapaz de atuar como doador de ligação de hidrogênio é chamado de solvente não HBD.[18] Separadamente, a IUPAC define um solvente aprótico como não protogênico em uma dada situação. Solventes normalmente classificados como apróticos podem aceitar ou perder prótons diante de ácidos ou bases de Brønsted suficientemente fortes.[19] A expressão "solvente dipolar aprótico", ou "solvente polar aprótico", é desencorajada pela IUPAC como denominação rigorosa, que recomenda especificar propriedades como caráter dipolar e ausência de caráter protogênico quando isso for necessário.[20]
Em reações de substituição nucleofílica, solventes polares próticos costumam favorecer mecanismos SN1, enquanto solventes dipolares não doadores de ligação de hidrogênio frequentemente favorecem mecanismos SN2. A miscibilidade de um solvente com água não depende somente de ele ser prótico ou aprótico, mas do conjunto de interações intermoleculares presentes.
Propriedades físicas
[editar | editar código]Propriedades de solventes comuns
[editar | editar código]A tabela apresenta uma divisão convencional entre solventes apolares ou de baixa polaridade, polares apróticos e polares próticos. Essas categorias são aproximadas e não substituem parâmetros quantitativos. Dentro de cada grupo, os solventes estão aproximadamente ordenados pelo aumento de polaridade. As propriedades cujo valor excede o correspondente para a água aparecem em negrito.
| Solvente | Fórmula química | Ponto de ebulição[21] (°C) |
Constante dielétrica | Densidade (g/mL) |
Momento dipolar (D) |
|---|---|---|---|---|---|
Solventes apolares ou de baixa polaridade[editar | editar código] | |||||
| Pentano |  CH3CH2CH2CH2CH3 |
36,1 | 1,84 | 0,626 | 0,00 |
| Hexano |  CH3CH2CH2CH2CH2CH3 |
69 | 1,88 | 0,655 | 0,00 |
| Benzeno |  C6H6 |
80,1 | 2,3 | 0,879 | 0,00 |
| Heptano |  H3C(CH2)5CH3 |
98,38 | 1,92 | 0,680 | 0,0 |
| Tolueno |  C6H5-CH3 |
111 | 2,38 | 0,867 | 0,36 |
| 1,4-dioxano |  C4H8O2 |
101,1 | 2,3 | 1,033 | 0,45 |
| Éter dietílico |  CH3CH2-O-CH2CH3 |
34,6 | 4,3 | 0,713 | 1,15 |
| Clorofórmio |  CHCl3 |
61,2 | 4,81 | 1,498 | 1,04 |
Solventes polares apróticos[editar | editar código] | |||||
| Tetraidrofurano (THF) |  C4H8O |
66 | 7,5 | 0,886 | 1,75 |
| Diclorometano (DCM) |  CH2Cl2 |
39,6 | 9,1 | 1,3266 | 1,60 |
| Acetato de etila |  CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 |
77,1 | 6,02 | 0,894 | 1,78 |
| Acetona |  CH3-C(=O)-CH3 |
56,1 | 21 | 0,786 | 2,88 |
| Dimetilformamida (DMF) |  H-C(=O)N(CH3)2 |
153 | 38 | 0,944 | 3,82 |
| Acetonitrila (MeCN) |  CH3-C≡N |
82 | 37,5 | 0,786 | 3,92 |
| Dimetilsulfóxido (DMSO) |  CH3-S(=O)-CH3 |
189 | 46,7 | 1,092 | 3,96 |
| Nitrometano |  CH3-NO2 |
100–103 | 35,87 | 1,1371 | 3,56 |
| Carbonato de propileno |  C4H6O3 |
240 | 64,0 | 1,205 | 4,9 |
Solventes polares próticos[editar | editar código] | |||||
| Amoníaco |  NH3 |
−33,3 | 17 | 0,674 (a −33,3 °C) |
1,42 |
| Ácido fórmico |  H-C(=O)OH |
100,8 | 58 | 1,21 | 1,41 |
| n-butanol |  CH3CH2CH2CH2OH |
117,7 | 18 | 0,810 | 1,63 |
| Isopropanol (IPA) |  CH3-CH(-OH)-CH3 |
82,6 | 18 | 0,785 | 1,66 |
| n-propanol |  CH3CH2CH2OH |
97 | 20 | 0,803 | 1,68 |
| Etanol |  CH3CH2OH |
78,2 | 24,55 | 0,789 | 1,69 |
| Metanol |  CH3OH |
64,7 | 33 | 0,791 | 1,70 |
| Ácido acético |  CH3-C(=O)OH |
118 | 6,2 | 1,049 | 1,74 |
| Água |  H-O-H |
100 | 80 | 1,000 | 1,85 |
O Green Chemistry Institute da American Chemical Society mantém uma ferramenta de seleção de solventes baseada em análise de componentes principais de propriedades físicas e de outros critérios usados na escolha de solventes.[22]
Valores dos parâmetros de solubilidade de Hansen
[editar | editar código]Os valores dos parâmetros de solubilidade de Hansen (HSP)[23][24][25] baseiam-se nas interações de dispersão, δD, nas interações polares, δP, e nas ligações de hidrogênio, δH. Esses valores contêm informação sobre interações intermoleculares com outros solventes e também com polímeros, pigmentos e nanopartículas. Formulações podem ser planejadas comparando-se os valores HSP de um solvente com os de um material a ser dissolvido. O mesmo procedimento permite procurar substitutos para solventes eficazes cuja utilização seja cara ou apresente riscos à saúde ou ao ambiente.
A tabela converte em valores numéricos algumas diferenças representadas pelas categorias "apolar", "polar aprótico" e "polar prótico". Moléculas mais polares tendem a apresentar valores maiores de δP, enquanto solventes capazes de estabelecer ligações de hidrogênio fortes tendem a apresentar valores maiores de δH. Os números permitem comparações que a classificação simples não mostra. A acetonitrila, por exemplo, apresenta componente polar δP muito maior que a acetona, mas valor δH ligeiramente menor.
| Solvente | Fórmula química | δD, dispersão | δP, polar | δH, ligação de hidrogênio |
|---|---|---|---|---|
Solventes apolares[editar | editar código] | ||||
| n-pentano | CH3-(CH2)3-CH3 | 14,5 | 0,0 | 0,0 |
| n-hexano | CH3-(CH2)4-CH3 | 14,9 | 0,0 | 0,0 |
| n-heptano | CH3-(CH2)5-CH3 | 15,3 | 0,0 | 0,0 |
| Cicloexano | /-(CH2)6-\ | 16,8 | 0,0 | 0,2 |
| Benzeno | C6H6 | 18,4 | 0,0 | 2,0 |
| Tolueno | C6H5-CH3 | 18,0 | 1,4 | 2,0 |
| Éter dietílico | C2H5-O-C2H5 | 14,5 | 2,9 | 4,6 |
| Clorofórmio | CHCl3 | 17,8 | 3,1 | 5,7 |
| 1,4-dioxano | /-(CH2)2O(CH2)2O-\ | 17,5 | 1,8 | 9,0 |
Solventes polares apróticos[editar | editar código] | ||||
| Acetato de etila | CH3-C(=O)-O-C2H5 | 15,8 | 5,3 | 7,2 |
| Tetraidrofurano | /-(CH2)4-O-\ | 16,8 | 5,7 | 8,0 |
| Diclorometano | CH2Cl2 | 17,0 | 7,3 | 7,1 |
| Acetona | CH3-C(=O)-CH3 | 15,5 | 10,4 | 7,0 |
| Acetonitrila | CH3-C≡N | 15,3 | 18,0 | 6,1 |
| Dimetilformamida | H-C(=O)-N(CH3)2 | 17,4 | 13,7 | 11,3 |
| Dimetilacetamida | CH3-C(=O)-N(CH3)2 | 16,8 | 11,5 | 10,2 |
| Dimetilimidazolidinona | C5H10N2O | 18,0 | 10,5 | 9,7 |
| Dimetilpropileno-ureia | C6H12N2O | 17,8 | 9,5 | 9,3 |
| N-metil-2-pirrolidona | /-(CH2)3-N(CH3)-C(=O)-\ | 18,0 | 12,3 | 7,2 |
| Carbonato de propileno | C4H6O3 | 20,0 | 18,0 | 4,1 |
| Piridina | C5H5N | 19,0 | 8,8 | 5,9 |
| Sulfolano | /-(CH2)4-S(=O)2-\ | 19,2 | 16,2 | 9,4 |
| Dimetilsulfóxido | CH3-S(=O)-CH3 | 18,4 | 16,4 | 10,2 |
Solventes polares próticos[editar | editar código] | ||||
| Ácido acético | CH3-C(=O)-OH | 14,5 | 8,0 | 13,5 |
| n-butanol | CH3-(CH2)3-OH | 16,0 | 5,7 | 15,8 |
| Isopropanol | (CH3)2-CH-OH | 15,8 | 6,1 | 16,4 |
| n-propanol | CH3-(CH2)2-OH | 16,0 | 6,8 | 17,4 |
| Etanol | C2H5-OH | 15,8 | 8,8 | 19,4 |
| Metanol | CH3-OH | 14,7 | 12,3 | 22,3 |
| Etilenoglicol | HO-(CH2)2-OH | 17,0 | 11,0 | 26,0 |
| Glicerol | HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH | 17,4 | 12,1 | 29,3 |
| Ácido fórmico | H-C(=O)-OH | 14,6 | 10,0 | 14,0 |
| Água | H-O-H | 15,5 | 16,0 | 42,3 |
Para misturas de solventes, os parâmetros de Hansen são normalmente estimados como médias ponderadas pelas frações volumétricas dos componentes.[23][24][26] Uma mistura 1:1 em volume de tolueno e 1,4-dioxano tem valores estimados de δD, δP e δH de 17,8, 1,6 e 5,5, próximos aos do clorofórmio, de 17,8, 3,1 e 5,7. A proximidade dos parâmetros de solubilidade pode indicar comportamento de solvência semelhante, mas não estabelece que dois solventes tenham toxicidade ou desempenho ambiental equivalentes.
Seleção e sustentabilidade
[editar | editar código]A escolha de um solvente para um processo industrial pode considerar, além do poder de solvência, inflamabilidade, toxicidade, persistência ambiental, possibilidade de recuperação, consumo energético e quantidade de material necessária ao processo. A química verde usa métricas como o Fator E e a intensidade de massa do processo para comparar a quantidade de materiais consumidos e resíduos gerados.[27][28]
Expressões como "solvente verde" não correspondem a uma única propriedade. Um solvente renovável pode apresentar toxicidade ou demandar muita energia em sua produção, enquanto baixa volatilidade também não implica, por si só, baixo risco ambiental. Líquidos iônicos, fluidos supercríticos, solventes de base biológica e solventes eutéticos profundos têm sido estudados como alternativas em diferentes aplicações, mas precisam ser avaliados pelas propriedades e pelo ciclo de vida de cada sistema.[29]
Ponto de ebulição
[editar | editar código]| Solvente | Ponto de ebulição (°C)[21] |
|---|---|
| Dicloreto de etileno | 83,48 |
| Piridina | 115,25 |
| Metil isobutil cetona | 116,5 |
| Cloreto de metileno | 39,75 |
| Iso-octano | 99,24 |
| Dissulfeto de carbono | 46,3 |
| Tetracloreto de carbono | 76,75 |
| o-xileno | 144,42 |
O ponto de ebulição é uma das propriedades que afetam a facilidade de remoção de um solvente por evaporação. Pressão de vapor, entalpia de vaporização, temperatura, fluxo de ar e área da superfície também afetam a velocidade de evaporação. Pequenas quantidades de solventes de baixo ponto de ebulição, como éter dietílico, diclorometano ou acetona, podem evaporar rapidamente à temperatura ambiente. Solventes de ponto de ebulição mais alto, como água ou dimetilsulfóxido, podem exigir aquecimento, fluxo de ar ou aplicação de vácuo para evaporação rápida.[10]
- Baixo ponto de ebulição: abaixo de 100 °C.
- Ponto de ebulição intermediário: entre 100 °C e 150 °C.
- Alto ponto de ebulição: acima de 150 °C.
Densidade
[editar | editar código]A maioria dos solventes orgânicos tem densidade menor que a da água. Quando esses solventes também são imiscíveis com água, formam a camada superior. Entre as exceções estão muitos solventes halogenados, como diclorometano e clorofórmio, que são mais densos e formam a camada inferior. Essa diferença precisa ser considerada na distribuição de compostos entre água e um solvente orgânico em um funil separador.
A densidade relativa, também chamada de gravidade específica em alguns contextos, é a razão entre a densidade da substância e a densidade de uma referência, em geral água para líquidos. É uma grandeza adimensional. Para um solvente imiscível em água, um valor inferior a 1 normalmente corresponde à camada superior e um valor superior a 1 à camada inferior.
| Solvente | Densidade relativa[30] |
|---|---|
| Pentano | 0,626 |
| Éter de petróleo | 0,656 |
| Hexano | 0,659 |
| Heptano | 0,684 |
| Dietilamina | 0,707 |
| Éter dietílico | 0,713 |
| Trietilamina | 0,728 |
| Éter metil-terc-butílico | 0,741 |
| Cicloexano | 0,779 |
| Álcool terc-butílico | 0,781 |
| Isopropanol | 0,785 |
| Acetonitrila | 0,786 |
| Etanol | 0,789 |
| Acetona | 0,790 |
| Metanol | 0,791 |
| Metil isobutil cetona | 0,798 |
| Álcool isobutílico | 0,802 |
| 1-Propanol | 0,803 |
| Butanona | 0,805 |
| 2-Butanol | 0,808 |
| Álcool isoamílico | 0,809 |
| 1-Butanol | 0,810 |
| Dietil cetona | 0,814 |
| 1-Octanol | 0,826 |
| p-xileno | 0,861 |
| m-xileno | 0,864 |
| Tolueno | 0,867 |
| Dimetoxietano | 0,868 |
| Benzeno | 0,879 |
| Acetato de butila | 0,882 |
| 1-Clorobutano | 0,886 |
| Tetraidrofurano | 0,889 |
| Acetato de etila | 0,895 |
| o-xileno | 0,897 |
| Hexametilfosforotriamida | 0,898 |
| Éter 2-etoxietílico | 0,909 |
| N,N-dimetilacetamida | 0,937 |
| Éter dimetílico de dietilenoglicol | 0,943 |
| N,N-dimetilformamida | 0,944 |
| 2-Metoxietanol | 0,965 |
| Piridina | 0,982 |
| Ácido propanoico | 0,993 |
| Água | 1,000 |
| Acetato de 2-metoxietila | 1,009 |
| Benzonitrila | 1,01 |
| 1-metil-2-pirrolidona | 1,028 |
| Hexametilfosforamida | 1,03 |
| 1,4-Dioxano | 1,033 |
| Ácido acético | 1,049 |
| Anidrido acético | 1,08 |
| Dimetilsulfóxido | 1,092 |
| Clorobenzeno | 1,1066 |
| Óxido de deutério | 1,107 |
| Etilenoglicol | 1,115 |
| Dietilenoglicol | 1,118 |
| Carbonato de propileno | 1,21 |
| Ácido fórmico | 1,22 |
| 1,2-Dicloroetano | 1,245 |
| Glicerina | 1,261 |
| Dissulfeto de carbono | 1,263 |
| 1,2-Diclorobenzeno | 1,306 |
| Cloreto de metileno | 1,325 |
| Nitrometano | 1,382 |
| 2,2,2-Trifluoroetanol | 1,393 |
| Clorofórmio | 1,498 |
| 1,1,2-Tricloro-1,2,2-trifluoroetano | 1,575 |
| Tetracloreto de carbono | 1,594 |
| Tetracloroetileno | 1,623 |
Solventes multicomponentes
[editar | editar código]Misturas de solventes identificadas por números ou letras foram padronizadas e empregadas na União Soviética, e algumas designações permaneceram em uso nos Estados pós-soviéticos. As composições abaixo correspondem a formulações publicadas em normas e referências técnicas de diferentes épocas e não devem ser interpretadas como uma única especificação vigente para todos os fabricantes. O GOST 18188-72, que abrangia os solventes 645, 646, 647 e 648, foi substituído pelo GOST 18188-2020. O padrão vigente determina que esses solventes sejam produzidos segundo receita e regulamento tecnológico aprovados e estabelece requisitos de desempenho e segurança.[31]
Solventes
[editar | editar código]| Nome | Composição |
|---|---|
| Solvente 645 | Tolueno 50%, acetato de butila 18%, butanol 10%, etanol 10%, acetato de etila 9% e acetona 3%.[32] |
| Solvente 646 | Tolueno 50%, butanol 15%, etanol 10%, acetato de butila 10%, etilcelosolve 8% e acetona 7%.[33] |
| Solvente 647 | Acetato de butila 29,8%, acetato de etila 21,2%, butanol 7,7% e tolueno 41,3%.[33] |
| Solvente 648 | Acetato de butila 50%, etanol 10%, butanol 20% e tolueno 20%.[33] |
| Solvente 649 | Etilcelosolve 30%, isobutanol 20% e xileno 50%.[32] |
| Solvente 650 | Etilcelosolve 20%, butanol 30% e xileno 50%.[32] |
| Solvente 651 | Aguarrás mineral 90% e butanol 10%.[33] |
| Solvente KR-36 | Acetato de butila 20% e butanol 80%. |
| Solvente R-4 | Tolueno 62%, acetona 26% e acetato de butila 12%.[34] |
| Solvente R-10 | Xileno 85% e acetona 15%. |
| Solvente R-12 | Tolueno 60%, acetato de butila 30% e xileno 10%.[34] |
| Solvente R-14 | Cicloexanona 50% e tolueno 50%. |
| Solvente R-24 | Nafta solvente 50%, xileno 35% e acetona 15%.[35] |
| Solvente R-40 | Tolueno 50%, etilcelosolve 30% e acetona 20%. |
| Solvente R-219 | Tolueno 34%, cicloexanona 33% e acetona 33%. |
| Solvente R-3160 | Butanol 60% e etanol 40%. |
| Solvente RKCh (РКЧ) | Xileno 90% e acetato de butila 10%. |
| Solvente RML (РМЛ) | Etanol 64%, etilcelosolve 16%, tolueno 10% e butanol 10%. |
| Solvente RML-315 (РМЛ-315) | Tolueno 25%, xileno 25%, acetato de butila 18%, etilcelosolve 17% e butanol 15%. |
| Solvente RS-1 (РС-1) | Tolueno 60%, acetato de butila 30% e xileno 10%. |
| Solvente RS-2 (РС-2) | Aguarrás mineral 70% e xileno 30%. |
| Solvente RFG (РФГ) | O GOST 12708-77 especificava uma mistura de etanol ou isopropanol com butanol ou isobutanol na proporção de 3:1 em massa.[36] O padrão foi substituído pelo GOST 12708-2026, vigente na Rússia desde 1 de agosto de 2026. O novo padrão mantém o produto como mistura de álcool etílico ou isopropílico com álcool butílico ou isobutílico e determina fabricação segundo receita e regulamento tecnológico aprovados.[37] |
| Solvente RE-1 (РЭ-1) | Xileno 50%, acetona 20%, butanol 15% e etanol 15%. |
| Solvente RE-2 (РЭ-2) | Nafta de petróleo 70%, etanol 20% e acetona 10%. |
| Solvente RE-3 (РЭ-3) | Nafta de petróleo 50%, etanol 20%, acetona 20% e etilcelosolve 10%. |
| Solvente RE-4 (РЭ-4) | Nafta de petróleo 50%, acetona 30% e etanol 20%. |
| Solvente FK-1 (ФК-1) (?) | Álcool absoluto, 99,8%, em proporção de 95%, e acetato de etila 5%. |
Diluentes
[editar | editar código]| Nome | Composição |
|---|---|
| Diluente RKB-1 (РКБ-1) | Butanol 50% e xileno 50%. |
| Diluente RKB-2 (РКБ-2) | Butanol 95% e xileno 5%. |
| Diluente RKB-3 (РКБ-3) | Xileno 90% e butanol 10%. |
| Diluente M | Etanol 65%, acetato de butila 30% e acetato de etila 5%. |
| Diluente R-7 | Cicloexanona 50% e etanol 50%.[38] |
| Diluente R-197 | Xileno 60%, acetato de butila 20% e etilcelosolve 20%. |
| Diluente RDV (РДВ) | Tolueno 50%, acetato de butila ou de amila 18%, butanol 10%, etanol 10%, acetato de etila 9% e acetona 3%. |
Purificação e secagem
[editar | editar código]Solventes destinados a extrações e reações químicas podem conter água, impurezas voláteis ou estabilizantes adicionados durante a fabricação e o armazenamento. Em reações sensíveis à umidade ou a outras impurezas, pode ser necessário usar solvente de maior pureza ou submetê-lo a secagem e purificação. Entre os métodos empregados estão agentes secantes, peneiras moleculares e destilação.[39]
A escolha do método depende do solvente, da quantidade de água tolerada pelo processo e dos riscos envolvidos. Agentes secantes comuns e peneiras moleculares podem atingir baixos teores de água em muitos solventes e, em certas aplicações, dispensam métodos baseados em metais ou hidretos altamente reativos.[39]
Segurança
[editar | editar código]Incêndio
[editar | editar código]Muitos solventes orgânicos são inflamáveis ou altamente inflamáveis. Entre as exceções estão alguns solventes clorados, como diclorometano e clorofórmio. Misturas de vapores de solventes inflamáveis com ar podem explodir. Muitos vapores de solventes são mais densos que o ar, acumulam-se em regiões baixas e podem percorrer certa distância antes de se diluir. Recipientes aparentemente vazios também podem conservar concentrações perigosas de vapor e precisam ser tratados de acordo com as propriedades do solvente que continham.
O éter dietílico e o dissulfeto de carbono apresentam grande risco de incêndio. A temperatura de autoignição do dissulfeto de carbono é de aproximadamente 90 °C, de modo que vapores podem ser inflamados por superfícies relativamente quentes.[40] O éter dietílico é um líquido extremamente inflamável, com ponto de fulgor muito baixo.[41]
O metanol pode queimar com chama azul pouco luminosa, difícil de perceber sob luz intensa ou durante o dia.[42][43]
Formação de peróxidos explosivos
[editar | editar código]Éteres como éter dietílico e tetraidrofurano (THF) podem formar peróxidos orgânicos explosivos por oxidação durante o armazenamento. O éter di-isopropílico está entre os solventes mais suscetíveis, mas outros éteres e compostos orgânicos também podem formar peróxidos.[44]
A formação ocorre por autoxidação radicalar. A abstração de um átomo de hidrogênio produz um radical derivado do éter, que pode reagir com oxigênio molecular e formar um radical peroxila. A propagação da cadeia produz hidroperóxidos e outros produtos de oxidação.[45]
Como os peróxidos formados são menos voláteis que muitos dos solventes em que se formam, podem concentrar-se durante evaporação ou destilação. Em determinadas condições, materiais ricos em peróxidos tornam-se sensíveis a choque, calor ou atrito, criando risco de explosão.[46]
O risco cresce durante armazenamento prolongado e durante operações que concentram o solvente. Éteres suscetíveis são armazenados em recipientes bem fechados, protegidos da luz e acompanhados conforme os procedimentos de segurança aplicáveis.[47]
Há testes químicos para detectar peróxidos em éteres. Um deles usa sulfato de ferro (II) e tiocianato de potássio. O peróxido oxida Fe2+ a Fe3+, que forma com o tiocianato um composto de coordenação vermelho-escuro.
Peróxidos podem ser removidos por procedimentos químicos ou por adsorção em materiais como alumina. O material usado na remoção pode conservar peróxidos e precisa ser descartado de maneira apropriada.[48] Sistemas baseados em sódio e benzofenona também foram usados para preparar solventes anidros, embora existam métodos menos reativos para muitas aplicações.[49]
Controle de exposição
[editar | editar código]A inalação de vapores e o contato com a pele são vias de exposição ocupacional a muitos solventes orgânicos. Medidas de controle podem incluir sistemas fechados, ventilação local exaustora e equipamentos de proteção compatíveis com o solvente empregado. Em laboratórios, operações que liberam vapores podem ser realizadas em capelas de exaustão adequadas.[50][51]
O material das luvas e de outros equipamentos precisa ser escolhido para a substância específica, pois a resistência química varia entre materiais e solventes.[51]
Reciclagem
[editar | editar código]No Brasil, a recuperação e o refino de solventes, óleos minerais, vegetais e animais constam como atividade 15-7 da categoria "Indústria Química" do Cadastro Técnico Federal de Atividades Potencialmente Poluidoras e Utilizadoras de Recursos Ambientais do Instituto Brasileiro do Meio Ambiente e dos Recursos Naturais Renováveis (Ibama).[52] A regulamentação brasileira de resíduos perigosos inclui resíduos oriundos da produção, formulação e utilização de solventes orgânicos na categoria Y6 e a recuperação ou regeneração de solventes como operação R2.[53]
A instalação e a operação de atividades utilizadoras de recursos ambientais ou capazes de causar poluição ou degradação ambiental podem estar sujeitas ao licenciamento ambiental perante o órgão competente.[54] Na recuperação de solventes, processos de separação, entre eles a destilação, podem permitir o reaproveitamento do material e reduzir a quantidade encaminhada à destinação final.
Efeitos na saúde
[editar | editar código]Os riscos à saúde ligados à exposição a determinados solventes incluem efeitos sobre o sistema nervoso, danos reprodutivos, lesões no fígado e nos rins, comprometimento respiratório, câncer, perda auditiva[55][56] e dermatite.[57] Os efeitos dependem da substância, da dose, da via e da duração da exposição.
Exposição aguda
[editar | editar código]Muitos solventes podem causar perda de consciência quando inalados em concentrações elevadas.[58] Solventes como éter dietílico e clorofórmio foram usados na medicina como anestésicos. O éter começou a ser empregado em anestesia cirúrgica na década de 1840 e o clorofórmio foi introduzido como anestésico em 1847.[59]
Solventes presentes em gasolina e colas também podem ser usados como inalantes no abuso de substâncias voláteis, com risco de efeitos prolongados, entre eles neurotoxicidade e câncer. A substituição fraudulenta de 1,5-pentanodiol pelo psicoativo 1,4-butanodiol por um subcontratado levou ao recolhimento do produto Bindeez.[60]
O etanol, ou álcool etílico, é uma droga psicoativa amplamente consumida. Entre os chamados álcoois tóxicos estão metanol, etilenoglicol, dietilenoglicol, propilenoglicol e isopropanol. Intoxicações por essas substâncias podem ser fatais, mas seus mecanismos de toxicidade não são iguais.[61] O metanol é metabolizado a formaldeído e ácido fórmico, e o etilenoglicol produz metabólitos ácidos, processos que podem causar acidose metabólica grave.[61] O isopropanol, por sua vez, é metabolizado principalmente a acetona e costuma produzir cetose sem a acidose metabólica com hiato aniônico elevado típica das intoxicações por metanol e etilenoglicol.[61] O metanol pode causar lesão do nervo óptico, cegueira permanente ou morte. O solvente 2-butoxietanol, usado em alguns fluidos de fraturamento hidráulico, pode causar hipotensão e acidose metabólica.[62]
Exposição crônica
[editar | editar código]A exposição crônica pode resultar da inalação repetida de vapores ou da ingestão repetida de solventes durante um período prolongado.
Alguns solventes podem lesar órgãos como fígado e rins e afetar o sistema nervoso e o cérebro. O conjunto de alterações cerebrais associado à exposição prolongada ou repetida a determinados solventes recebe o nome de encefalopatia crônica induzida por solventes (CSE).[63]
Um estudo com pintores de casas encontrou mais diagnósticos de abuso de álcool e determinados transtornos neuropsiquiátricos nesse grupo do que entre carpinteiros usados para comparação.[64]
Um estudo com pintores de automóveis expostos a uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos, álcoois, ésteres, cetonas e terpenos encontrou alterações do cristalino entre os trabalhadores examinados.[65]
Contaminação ambiental
[editar | editar código]Derramamentos ou vazamentos de solventes, sobretudo compostos organoclorados, podem atingir o solo e causar poluição do solo. Alguns solventes deslocam-se por distâncias apreciáveis no subsolo e podem alcançar aquíferos, criando vias de exposição humana.[66]
Em locais com contaminação subterrânea extensa pode ocorrer intrusão de vapor, processo no qual vapores provenientes do solo ou da água subterrânea entram em edificações.[67]
Ver também
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- Solvatação, interação entre partículas de um soluto e as moléculas do solvente
- Solubilidade, quantidade de uma substância que pode dissolver-se em determinado meio
- Coeficiente de partição, distribuição de uma substância entre duas fases
- Fluido supercrítico, fluido que pode ser empregado como meio de dissolução e extração
- Solvólise, reação em que o solvente participa da transformação química
- Solvente orgânico, classe de solventes constituídos por compostos orgânicos
Referências
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Ligações externas
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- Ferramenta de seleção de solventes do Green Chemistry Institute da American Chemical Society
- European Solvents Industry Group
- Tabela e texto sobre solventes de curso de química orgânica
- Tabelas de propriedades e toxicidade de solventes orgânicos
- Organic Solvents, versão arquivada do National Institute for Occupational Safety and Health
- Solvent Contaminated Wipes da Environmental Protection Agency dos Estados Unidos
