Triptofán
| l-Triptofán | |||
 Az l-izomer szerkezeti képlete | |||
 Az l-izomer golyó-és pálcikamodellje | |||
| |||
| IUPAC-név | Triptofán vagy (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav | ||
| Más nevek | 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 73-22-3 | ||
| PubChem | 6305 | ||
| ChemSpider | 6066 | ||
| EINECS-szám | 200-795-6 | ||
| DrugBank | DB00150 | ||
| KEGG | D00020 | ||
| ChEBI | 16828 | ||
| ATC kód | N06AX02 | ||
| SMILES | c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N | ||
| InChI | 1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 | ||
| InChIKey | QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N | ||
| Beilstein | 86197 | ||
| Gmelin | 51434 | ||
| UNII | 8DUH1N11BX | ||
| ChEMBL | CHEMBL54976 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C11H12N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 204,23 g/mol | ||
| Oldhatóság (vízben) | Oldható: 0,23 g/L 0 °C-on, 11,4 g/L 25 °C-on, | ||
| Oldhatóság | Oldható forró alkoholban, alkáli hidroxidokban; oldhatatlan kloroformban. | ||
| Savasság (pKa) | 2,38 (karboxil), 9,39 (amino) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
| R mondatok | (nincs)[1] | ||
| S mondatok | (nincs)[1] | ||
| LD50 | > 16000 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A triptofán (INN: tryptophan) a húszféle alapvető fehérjealkotó aminosav egyike. Az mRNS-ben az UGG triplet (nukleotid-hármas) kódolja. A szervezetben szinte mindig az l-változat fordul elő, bár van egy-két peptid, ami kivétel.
Esszenciális aminosav, vagyis a szervezet nem tudja előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Fehérjében gazdag élelmiszerekben található meg, elsősorban a csokoládéban, zabpehelyben, szárított datolyában, tejben, joghurtban, túróban, vörös húsokban, tojásban, halakban, baromfihúsban, szezámmagban, csicseriborsóban, napraforgómagban, tökmagban, földimogyoróban.
A növények és mikroorganizmusok antranilsavból vagy sikimisavból állítják elő; miközben köztes termékként 2-amino-mukonsav keletkezik. A szervezet többek között B3-vitamint (nikotinsavat) és szerotonint, a szerotoninból pedig melatonint) hoz létre belőle. Mivel a természetes alváshoz szükséges neurotranszmitterek előanyaga, újabban táplálékkiegészítőként is fogyasztják alvászavarok, depresszió, pánikbetegség ellen.[3][4][5]
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Tryptophanum néven hivatalos.
Hasonló vegyületek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 A triptofán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Triptofán (ChemIDplus)
- ↑ Alvászavar, depresszió, pánikbetegség kezelése triptofánnal Archiválva 2013. január 7-i dátummal a Wayback Machine-ben (antipanik.hu)
- ↑ Alvászavar Archiválva 2014. március 10-i dátummal a Wayback Machine-ben (Gyógytea)
- ↑ "Alvászavar, depresszió, pánikbetegség kezelése triptofánnal". 2013. november 26. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. szeptember 11.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Tryptophan című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.